Estónsko bolo asi od roku 1200 neustále vystavené tlaku okolitých krajín. Osud krajiny bol ďalších 500 rokov v rukách Dánov, Nemcov a Švédov. Od roku 1721 do roku 1991 si nad Estónskom Nemecko a Rusko buď delili moc, alebo oň zápasili. Výnimku tvorilo len obdobie rokov 1920 – 1939.

Nemecký biskup Albert v roku 1201 založil diecézu v Rige a v krátkom období si podmanil Lotyšov. Potom upriamil svoju pozornosť na Estónsko. Hlavným pápežovým nástrojom na šírenie kresťanstva bol Rád mečových rytierov založený v roku  1202. V roku 1208 sa začína postupné podmaňovanie si Estónska nemeckými rytiermi. V roku 1219 sa vylodilo dánske vojsko na severe Estónska a zakladá pevnosť na umocnenie svojej pozície. Estónci nazvali toto osídlenie Tallinn, čo v preklade znamená dánske mesto alebo hrad. V roku 1227 sa končí kristianizácia Estónska zlomením posledného estónskeho odporu, dobytím ostrova Saaremaa. Rád mečových rytierov sa 13. mája 1237 zlučuje s Rádom nemeckých rytierov a ako jeho integrálna súčasť sa začal nazývať Livónskym rádom.

Južná časť dnešného územia Estónska tvorila tak súčasť novovytvoreného štátneho celku Livónska (do roku 1721). Rád odstúpil severnú polovicu dnešného územia Estónska za vojenskú pomoc Dánsku.
V tomto období dochádza k rozsiahlej imigrácii nemeckej šľachty a mešťanstva, zatiaľ čo domáce obyvateľstvo získavalo postavenie závislých roľníkov. Estónski poddaní sa v roku 1343 (23. apríla) vzbúrili proti porušovaniu osobných slobôd a enormnému zaťaženiu feudálnymi dávkami.  K vzburám dochádzalo predovšetkým na dánskom území. Pretože dánsky kráľ nedokázal vzbury účinne potlačiť, likvidácie sa ujíma rád nemeckých rytierov. Po dvojročných bojoch boli vzbury nakoniec ukončené a dánsky kráľ Valdemar IV. v roku 1346 predáva spustošené územie späť rádu.

Reformácia zasiahla Livónsko v rokoch 1521 – 1522 a v roku 1554 bolo luteránstvo vyhlásené snemom v Livónsku  štátnym náboženstvom. Posledný majster rádu, Gotthard Kettler, prestúpil na luteránstvo a rád rozpustil. Z bývalého panstva mu ostalo len neveľké územie. Rozpadnutie Livónska viedlo k porušeniu rovnováhy síl vo východnej Európe, čo malo za následok pustošenia jeho územia vojnami (Livónske vojny 1558 - 1583).

V roku 1558 Ivan Hrozný napadol a porazil rozdrobené územie s cieľom získania prístavu Narva na podporu zahraničného obchodu Ruska. Samotné Livónsko (vrátane južnej polovice dnešného Estónska) sa stalo poľským lénom, ostrov Saaremaa pripadol Dánsku a historické Estónsko (severná časť dnešného Estónska) bolo odstúpené Švédsku. Do roku 1583 boli ruské vojská vytlačené Švédmi z územia  Estónska. Tým sa ukončil prvý pokus Ruska získať prístup k Baltskému moru.

Ako následok Poľsko – švédskej vojny (1620 – 1629) sa celé územie kontinentálneho Estónska stáva súčasťou Švédska. Od roku 1645 Švédi získavajú aj ostrov Saarema. Napriek tomu, že územie patrilo Švédsku, súdna moc, obsadzovanie úradov a právomoci nad poddanými boli v rukách pobaltských Nemcov. Nárokovali si na ne na základe privilégia poľského kráľa Žigmunda II. Augusta. Švédski králi sa teda aspoň snažili zasiahnuť do vzťahu vrchnosť verzus poddaný a vymedziť jeho podmienky. V porovnaní s poľskou alebo neskoršou ruskou nadvládou posudzovalo estónske historické povedomie švédsku správu ako benevolentnejšiu a toto obdobie je nazývané ako švédske zlaté časy. Kráľ dokonca vyzval statkárov, aby udelili roľníkom slobodu, ale panovníkov pokus stroskotal na silnom odpore šľachty. Počas švédskej vlády boli takisto položené základy školského systému a v roku 1632 bola založená vôbec prvá vysoká škola v Pobaltí, Academia Gustaviána v Tartu.

Za vlády cára Petra I. (1689 - 1725) bola úspešne zrealizovaná snaha Ruska získať prístup k pobrežiu Baltského mora a prostredníctvom baltských prístavov nadviazať priamy kontakt so západnou Európou. Proti dovtedajšej hegemónii Švédska v Pobaltí vznikla koalícia Ruska, Dánska, Saska a Poľska, ku ktorej sa neskôr pripojilo Prusko a Hannoversko. Tvorcom koalície bol predstaviteľ pobaltských barónov, nespokojný s absolutistickými zásahmi švédskeho kráľa, J.R.Patkul.

Vojenské operácie v Livónsku začali vo februári 1700 vpádom saského vojska, ktoré sa pokúsilo zmocniť sa Rigy; v septembri Rusi obliehali Narvu. Mladý švédsky kráľ Karol XII.(1697 - 1718) však vytušil nebezpečie vyplývajúce z koalície. Podnikol prekvapujúce ťaženie proti Dánom a po šiestich týždňoch ich prinútil kapitulovať. Po tomto víťazstve sa švédske vojská presunuli do Estónska, kde porazili Rusov obliehajúcich Narvu. Rusi sa z porážky rýchlo spamätali a Peter I. využil zaneprázdnenosť švédskej armády operáciami v Poľsku a v roku 1703 založil na brehoch Fínskeho zálivu Sankt Petersburg. Zreorganizovaná armáda dobila nasledujúci rok estónske pevnosti Narva a Tartu a v roku 1709 aj Tallinn. V roku 1721 bola podpísaná posledná mierová dohoda Švédska  s Ruskom (po čiastkových dohodách s  jednotlivými protivníkmi) a tým bola ukončená Severná vojna. Švédsko stratilo svoje veľmocenské postavenie na severe Európy na úkor Ruska. Privilégia Petra I., ktorými uznal dominantné postavenie nemeckobaltskej šľachty, vytvorili právnu základňu autonómneho postavenia estónskej a livonskej gubernie v rámci cárskeho impéria do 19. storočia. Zmenená vláda sa citeľne dotkla postavenie poddaných. Nevoľníctvo bolo posilňované.

Do konca 18. storočia boli uskutočnené pokusy o určité uvoľnenie zo strany aristokracie. Ideovú základňu pre kritiku nevoľníctva poskytlo osvietenie a myšlienkový vplyv francúzskej revolúcie. V roku 1811 sa estónsky snem v zásade uzniesol na zrušení nevoľníctva. Zákony o zrušení nevoľníctva boli podpísané cárom Alexandrom v roku 1816. Školská reforma sa podieľala na vzraste gramotnosti. V roku 1802 bola obnovená univerzita v Tartu a od štyridsiatych rokov sa začala učiť aj estónčina. Agrárna reforma predstavovala štartovný impulz v procese modernizácie pobaltskej spoločnosti 19. storočia.

Obrábaná pôda bola presne rozdelená na statkársku, roľnícku a tzv. kvótnuju časť. Predstavovala šestinu roľníckej pôdy, s ktorou mali statkári právo disponovať. V roku 1866 bola zavedená obecná samospráva, ktorá na obce previedla starosť o základné školstvo, vyberanie daní, správu obilných sýpok a vymanila ich z dovtedajšieho poručenstva veľkostatku.

V dôsledku  agrárnej reformy a zákonov zo šesťdesiatych rokov 19. storočia (zamedzili rozdrobenie roľníckych hospodárstiev a uvoľnili migráciu), nastala sociálna diferenciácia obyvateľstva na vidieku a presun časti pracovnej sily do miest. V mestách síce Estónci spravidla tvorili nižšie zložky obyvateľstva, ale na druhej strane začali prenikať do intelektuálnych profesií a podnikateľských oborov a tak bol nemeckobaltský monopol hornej vrstvy narušený.