Na základe dohody o neútoční medzi Nemeckom a Ruskom (Pakt Molotov – Ribbentrop z 23.augusta 1939) a jeho tajného doplnkového protokolu, Estónsko spadalo do sovietskej záujmovej sféry. Červená armáda postupne obsadila územie Estónska. Pod záštitou tézy o socialistickej revolúcii v Estónsku (celom Pobaltí) a nezištnej pomoci Sovietskeho zväzu bolo Estónsko 6. augusta 1940 Ruskom anektované.
Nemecký útok zahájený v ranných hodinách 22. júna 1941 bol väčšinou estónskeho obyvateľstva vnímaný ako osloboditeľský. Otrasné skúsenosti z ročnej existencie sovietskeho systému spôsobili očakávanie nacistickej armády s nádejou. Estónci si sľubovali od Nemecka obnovenie svojej štátnosti. Vzor vazalského, viac menej formálne suverénneho štátu našli dokonca v „tisovskom“ Slovensku. Plány nacistov však nikdy nepočítali s obnovením samostatnosti Estónska.
22. septembra 1944 dobila červená armáda Tallin a do konca novembra obsadila celé Estónsko. Sovietizácia, ktorá sa začala v roku 1940 a ktorá popierala záujmy estónskeho národa bola tak znovu nastolená. Nové bolo aj vymedzenie hraníc. Od Estónska bola odtrhnutá oblasť Petsery (Pečory) a pravý pobrežný pás rieky Narvy, v roku 1954 aj východná časť mesta Narva. Estónsko tak stratilo 5 % svojho územia.
Zatiaľ čo v Európe sa vojna skončila, pobaltské národy neprijali druhú sovietsku okupáciu pasívne ako tú prvú. Najvýraznejším odporom okupácie sa stalo partizánske hnutie. Medzi „lesnými bratrami“, ako ich ľudia nazvali (metsavennad) sa za osem rokov ich činnosti vystriedalo v Estónsku 30 000 osôb. Priemerná dĺžka ich pôsobenia bola iba dva roky, spravidla zomierali v bojoch so zvláštnymi proti partizánskymi oddielmi NKDV.
Viac ako štyridsaťročné obdobie sovietskej nadvlády sa rozdeľuje do troch časových etáp:
- Obdobie rokov 1944-1953/1955 je charakterizované násilnou integráciou. Neodmysliteľnou súčasťou sa stali rozsiahle represálie proti miestnemu obyvateľstvu.
- Obdobie nazývané tzv. chruščovovská éra svojimi dopadmi do konca šesťdesiatych rokov predstihla svojho predstaviteľa. Priniesla určité uvoľnenie. Uvoľnenie cenzúry umožnilo regeneráciu pobaltských národných kultúr a ich rozvoj v rámci sovietskeho systému.
- Tretie obdobie spojené s vládou Leonida Brežneva prinieslo utuženie centrálnych zásahov a zosilnenie rusifikácie.