Etylénglykol (HO – CH2 – CH2 – OH) patrí medzi dioly. Sumárny je C2H6O2. Jeho hustota je 1,1132 g.cm-3 a teplota varu je –197,3  °C. S vodou je neobmedzene miešateľný. Vznieti sa pri teplote 410 °C. V čistej forme je to nezapáchajúca, bezfarebná kvapalina. Napriek sladkej chuti je jedovatý a jeho užitie môže spôsobiť smrť.

Dioly môžu mať hydroxylovú skupinu na susediacich atómoch uhlíkoch (volajú sa α-glykoly) alebo na vzdialenejších uhlíkoch. Keď sa hydroxylové skupiny nachádzajú na susediacich uhlíkových atómoch vedľa seba, hydroxylové skupiny sa vzájomne ovplyvňujú a mnohé reakcie na jednej skupine prebiehajú za účasti druhej skupiny (podobne je to, ak na miesto jednej hydroxylovej skupiny je naviazaný halogén – pri halogénhydrínoch).

Výroba etylénglykolu

Etylénoxid je dôležitým medziproduktom nielen pre výrobu etylénglykolu, ale aj pre rad ďalších produktov, predovšetkým z oblasti povrchovo aktívnych látok. Na etylénglykol a polyetylénglykol sa spracováva asi 70 % vyrobeného etylénoxidu. Etylénoxid sa hydrolyzuje na etylénglykol a polyetylénglykol vodou pri teplote 190 – 200 °C a tlaku 1,5 MPa. Vodný roztok glykolov sa rektifikuje na jednotlivé čisté látky. Etylénglykol sa vyrába z etylénoxidu, ktorý reaguje s vodou za vzniku etylénglykolu: C2H4O + H2O → HOCH2CH2OH.

Túto reakciu možno katalyzovať buď kyselinami alebo zásadami, prípadne môže prebiehať v pH neutrálnom prostredí pri zvýšenej teplote. Najvyšší výťažok etylénglykolu dosiahneme pri kyslej alebo neutrálnej hodnote pH s veľkým množstvom vody. Za týchto podmienok  môžme získať 90 % etylénglykolu. Medzi hlavné vedľajšie produkty patria oligoméry dietylénglykol, trietylénglykol a tetraetylénglykol. Ročne sa vyprodukuje okolo 6,7 miliárd kilogramov. Je to lacná a dostupná chemická zlúčenina.

Použitie etylénglykolu

Etylénglykol sa používa v klimatizačných systémoch, taktiež v geotermálnych vyhrievacích, resp. chladiacich zariadeniach. Tu zohráva úlohu tekutiny, ktorá vedie teplo cez  geotermálne tepelné čerpadlo. Etylénglykol získa energiu buď zo zdroja (jazero, oceán, studňa) alebo ju odovzdá. To záleží na tom, či ide o chladiaci alebo vyhrievací systém. Vďaka  vysokému bodu varu a hygroskopickým vlastnostiam môžeme etylénglykol použiť ako vysušovadlo.

Uplatňuje sa pri spomaľovaní zemného plynu v dlhých plynovodoch, ktoré prepravujú zemný plyn z plynových nálezísk ku zariadeniam, ktoré ho spracujú. Etylénglykol môžeme získať späť zo zemného plynu a znovu ho použiť po tom, ako  sa v čistiacom procese odstráni voda a anorganické soli. Zemný plyn sa dehydratuje etylénglykolom. Pri tomto procese prúdi etylénglykol z veže smerom dole a  príde do styku so zmesou vody a uhľovodíkových plynov, ktoré prúdia smerom nahor. Suchý plyn sa vyskytuje až na vrchole veže. Etylénglykol a voda sa oddelia a etylénglykol sa vráti (recirkuluje) späť do veže.

Okrem odstraňovania vody sa  môže etylénglykol použiť na zníženie teploty, pri ktorej sa tvoria hydráty. Čistota glykolu, ktorý slúži na potlačenie hydrátov (etylénglykol) je väčšinou okolo 80 %, zatiaľ čo čistota etylénglykolu, ktorý sa používa na dehydratáciu (trietylénglykol) je už 95 – 99 %. Navyše, vstrekované množstvo na potlačenie hydrátov je oveľa menšie ako množstvo v glykolových dehydratačných vežiach.

Vedľajšie použitie etylénglykolu zahŕňa výrobu kondenzátorov, kde slúži ako medziprodukt vo výrobe 1,4-dioxánu a antikorózna prísada do kvapalinových chladiacich systémov počítačov.

Taktiež sa používa na výrobu niektorých vakcín, ale samotný sa v injekciách nenachádza. V malom množstve sa pridáva do krému na topánky, niektorých atramentov a farbív. Používal sa aj na ošetrenie dreva proti hnitiu a hubám, preventívne aj na ošetrenie už napadnutého dreva. V niekoľkých prípadoch bol použitý na ošetrenie čiastočne nahnitých drevených predmetov, aby následne mohli byť vystavené v  múzeách. Je to jeden z mála prostriedkov, ktorý naozaj pôsobí proti hnilobe drevených lodí, a dokonca je pomerne lacný. Spolu s izopropylalkoholom sa používajú ako prísady do roztokov na čistenie obrazoviek. Slúži aj na zakonzervovanie vzoriek  v školách, no častejšie pri pitvách. Hovorí sa, že je bezpečnejší ako formaldehyd, ale toto tvrdenie môže byť sporné.

Orálne užitie etylénglykolu (v množstve 786 mg.kg-1 živej hmotnosti) môže pre ľudí znamenať veľké nebezpečenstvo. Ak sa deti alebo zvieratá dostanú k nemrznúcej zmesi, je možné, že pre sladkú chuť jej užijú veľké množstvo. Po užití sa etylénglykol oxiduje na kyselinu glykolovú a šťaveľovú. Najprv napadnú centrálny nervový systém, potom srdce a napokon obličky. Užitie veľkého množstva môže mať bez liečenia smrteľné následky.

Elektrolýza roztokov etylénglykolu  so striebornou anódou vedie k exotermickej reakcii. Tvrdí sa, že haváriu Apolla 1 mohla zapríčiniť reakcia etylénglykolu a vody.

Použitá literatúra:

  • HRNČIAR, P.: Organická chémia, Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1977, 685 s. ISBN 67-002-77
  • Proceedings of the National Academy of Sciences USA Early Edition, Príroda pozná nemrnúce zmesi [cit. 2010-01-22]. Dostupné na internete: http://veda.sme.sk/c/5127715/priroda-pozna-nemrznuce-zmesi.html
  • Podlahové kúrenie [cit. 2010-02-11]. Dostupné na internete:  http://www.podlahove-kurenie.eu/faq/
  • Etylénglykol [cit. 2010-02-01]. Dostupné na internete: http://translate.google.sk/ translate?hl=sk&sl=en&tl=sk&u=http%3A%2F%2Fen.wikipedia.org%2Fwiki%2FEthylene_glycol&anno=2
  • Ivana Farbiaková: Porovnanie parametrov určujúcich kvalitu nemrznúcich zmesí dostupných na domácom trhu, Trnavská univerzita v Trnave