Glycerol, alebo glycerín, systematickým názvom propán-1,2,3-triol, je hygroskopická bezfarebná viskózna kvapalina bez zápachu, sladkej chuti. Je dôležitou biogénnou organickou zlúčeninou, lebo je vo forme svojich esterov súčasťou tukov. Glycerol je trojsýtny alkohol. Jeho oxidáciou vzniká celý rad látok.

glycerol-01

Glycerol je slabo jedovatý. V menších dávkach spôsobuje bolesti hlavy, žalúdočné problémy a zvracanie. Vo väčších dávkach môže spôsobiť poškodenie pečene. Najnižšia toxická dávka podaná orálne u človeka je približne LDLo = 1,5 g.kg-1 živej hmotnosti (LDLo – spodný limit letálnej dávky), čo znamená, že priemerný človek by ho musel požiť najmenej 90 až 120 g, aby sa u neho prejavili symptómy otravy. V nízkych koncentráciách je prakticky neškodný. V zriedenom stave sa používa na zvlhčovanie pokožky a slizníc, lebo viaže atmosférickú vlhkosť, a tým ju prenáša do povrchu tela. Použitie čistého glycerínu je nevhodné, pretože naopak z pokožky odčerpáva vlhkosť, a tým ju vysušuje.

Výroba glycerolu

Glycerol vzniká pri saponifikácii (výrobe mydla) alebo transesterifikácii (napr. výroba bionafty).

Saponifikácia

Hlavným zdrojom glycerolu boli v minulosti prírodné tuky. Pri výrobe mydla sa pôsobením hydroxidu sodného alebo draselného tuky štepia na glycerol a zmes alkalických solí alifatických kyselín, ktoré sú podstatou mydiel.

glycerol-02-vyroba-glycerolu-saponifikaciouVýroba glycerolu saponifikáciou

Transesterifikácia

Pri výrobe bionafty je glycerol vedľajším produktom v podiele približne 10 %. So vzrastajúcim objemom výroby bionafty vo svete tak vzrastá aj objem vyrobeného glycerolu.

Glycerol vzniká spolu s etanolom v procese kvasenia glukózy z 1,3-dihydroxyacetónu, resp. 1,3-dihydroxyacetonfosfátu, ktorý je bežným produktom štiepenia glukózy enzymatickou redukciou redukovanou formou β-nikotínamid-adeníndinukleotidu (NADH) za prítomnosti glycerolhydrogenázy. Preto je tiež vedľajším produktom prípravy etanolu z glukózy fermentáciou kvasinkami Saccharomyces cerevisiae.

Keď prebieha kvasenie glukózy za prítomnosti väčšieho množstva siričitanov, blokuje sa čiastočne redukcia acetaldehydu na etanol a vo výslednej zmesi sa zvýši obsah glycerolu. Podobne možno produkciu glycerolu na úkor etanolu zvýšiť, keď prebieha fermentácia v neutrálnom alebo slabo zásaditom prostredí. Omnoho väčšej produkcie glycerolu možno však dosiahnuť pri použití iných druhov mikroorganizmov, napr. Debaryomyces mogii, Saccharomyces rouxii, Saccharomyces mellis, Pichia miso, Pichia farinosa, Torulopsis magnoliae, Zygosaccharomyces acidificiens a i.

glycerol-03-vyroba-glycerolu-transesterifikaciouVýroba glycerolu transesterifikáciou

Použitie glycerolu

Glycerol sa používa v kozmetických výrobkoch, hlavne ako prísada (hydratačné krémy, mydlá), ako prísada do zubných pást, pri výrobe plastických hmôt (zmäkčovadlo), liečiv, žuvačiek, pást, farbív a výbušnín. Používa sa tiež pri výrobe bezvodého etanolu pre odstránenie prímesí vody. Je súčasťou nemrznúcich zmesí, väčšinou v kombinácii s etylénglykolom. V potravinárskom priemysle sa užíva ako prísada pre úpravu nápojov a menej kvalitných vín, ako sladidlo napr. v šľahačkách v bombičkách, ako zmäkčovadlo (želé), iných cukroviniek a pod. Ako súčasť potravín má označenie E 422. V lekárstve sa užíva pri liečbe opuchov mozgu ako prísada infúzií, na znižovanie vnútroočného tlaku, pri zápchach, na zmäkčenie stolice vo forme glycerínových čípkov alebo ako súčasť klystýru.

Názov glycerolu

Pôvod mena je odvodený od dvoch význačných vlastností glycerolu, a to jeho sladkej chuti a značnej viskozity. Základom sú grécke slovo γλυκύς (glykys), po slovensky sladký a latinské slovo cera, t. j. vosk.

Chemicky čistý produkt sa nazýva glycerol (koncovka -ol indikuje, že ide o trojsýtny alkohol). Glycerín je častejšie používaný názov pre technické, zmesné produkty, ako aj pre roztoky glycerolu. Glycerol je prírodná látka rozšírená aj v potravinárstve. Ľudský organizmus ho metabolizuje podobne ako cukry. (Používa sa dokonca ako náhradné krmivo pre hospodárske zvieratá). Má asi 60 % sladivosti repného cukru, má podobný energetický obsah ako repný cukor, pričom nezvyšuje hladinu krvného cukru a nepodporuje rast mikroorganizmov v ústnej dutine. Keďže je to látka hygroskopická, zabraňuje vysúšaniu potravín. Glycerol je rozpustný vo vode a priamo zužitkovateľný pre mnohé organizmy, preto v prírodnom prostredí neškodný.

Chémia glycerolu

Vďaka hydroxylovým skupinám v molekule je glycerol hydrofilnou látkou, ktorá je rozpustná vo vode, málo rozpustná v ropných látkach a v olejoch. Znamená to, že je nemiešateľný s pohonnými hmotami, do ktorých sa nemôže priamo pridávať. Jeho deriváty sú však s pohonnými hmotami plne miešateľné.

Deriváty glycerolu spĺňajú Európske smernice o moderných pohonných hmotách:

  • EU v záujme čistejšieho spaľovania ukladá povinnosť pridávať kyslíkaté látky do pohonných hmôt (deriváty glycerolu sú bohaté na kyslík).
  • EU ukladá vyrábať časť pohonných hmôt z obnoviteľných prírodných zdrojov (rastlinný glycerol je prírodná a obnoviteľná látka).
  • Legislatívny tlak na znižovanie obsahu síry palív je čoraz intenzívnejší (glycerol je prirodzene bezsírny).

Použitá literatúra

  • Otázky a odpovede [cit. 2010-02-11]. Dostupné na internete: http://www.chtf.stuba.sk/kot/apvv/otazky.html
  • Glycerol [cit. 2010-01-03]. Dostupné na internete: http://sk.wikipedia.org/wiki/Glycerol
  • HRNČIAR, P.: Organická chémia, Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1977, 685 s. ISBN 67-002-77
  • Hrdlička, Z.: Automobilové kapaliny, Praha, Grada, 1996, 119s, ISBN 80-7169-332-4
  • Ivana Farbiaková: Porovnanie parametrov určujúcich kvalitu nemrznúcich zmesí dostupných na domácom trhu, Trnavská univerzita v Trnave